A Southwest Airlines foi fundada em 1966 por Herbert Kelleher e Rollin King, e incorporada como Air Southwest Co. em 1967.

A empresa planejava operar como uma companhia aérea intraestadual, voando em uma rede Texas Triangle entre Dallas, Houston e San Antonio.

Ao voar apenas dentro do estado do Texas, a Southwest estaria isenta da regulamentação do Conselho Federal de Aeronáutica Civil, permitindo-lhe reduzir os preços dos concorrentes.

Três outras companhias aéreas (Braniff, Trans-Texas e Continental) processaram para impedir a inicialização da empresa.

Os processos foram resolvidos em 1970 e, em 1971, a companhia aérea mudou seu nome para Southwest Airlines.

Em 1975, a Southwest começou a voar para outras cidades do Texas e, em 1979, após a aprovação da Lei de Desregulamentação das Companhias Aéreas, começou a voar para estados adjacentes.

Iniciou o serviço para o leste e sudeste na década de 1990 e Denver em 2006, que agora é seu destino mais popular.

A Southwest foi lucrativa por 47 anos fiscais consecutivos, de 1973 a 2019.

A Southwest encontrou dificuldades operacionais e financeiras significativas na década de 2020, principalmente durante o colapso do feriado em 2022, quando cancelou mais de 15.000 voos.

Causado por mau tempo e sistemas de agendamento desatualizados, levou a uma multa recorde de US$ 140 milhões do Departamento de Transportes dos EUA e perdas superiores a US$ 1,1 bilhão.

A Elliott Investment Management, um fundo de hedge ativista, capitalizou as vulnerabilidades da Southwest adquirindo mais de 10% das ações da empresa, defendendo mudanças operacionais e de liderança para melhorar a lucratividade.

Um acordo entre a Southwest e a Elliott em outubro de 2024 resultou na renúncia do ex-CEO Gary Kelly ao cargo de presidente executivo e cinco diretores apoiados pela Elliott se juntando ao conselho; no entanto, o CEO Bob Jordan permaneceu apesar dos esforços de Elliot para expulsá-lo.

Sob nova supervisão, a Southwest iniciou grandes mudanças, incluindo suas primeiras demissões afetando aproximadamente 15% dos funcionários, encerrando sua popular política de duas malas despachadas gratuitas, fazendo a transição para assentos designados, introduzindo assentos premium e opções de tarifas básicas, adicionando voos noturnos, limitando a validade do crédito de voo a um ano, listando voos em plataformas de terceiros como Expedia e Google Flights, e estabelecendo uma parceria de codeshare com a Icelandair.