A companhia aérea foi fundada por investidores venezuelanos em 2001 como RAVSA - Rutas Aéreas de Venezuela S.A.

A companhia aérea operava voos charter usando Jetstream 31s.

Em 2007, a companhia aérea iniciou suas operações sob a marca Venezolana.

Quando as operações começaram, a Venezolana começou a adquirir ao longo dos anos uma frota mista de Boeing 737-200, MD-80 e British Aerospace Jetstream 41 usados para iniciar mais serviços programados para outros destinos dentro e fora da Venezuela.

Durante os anos 2000, a companhia aérea experimentou uma rápida expansão no mercado internacional e doméstico, especialmente com a rota regional entre as cidades de Maracaibo e Caracas, que é uma das rotas mais populares da Venezuela Margarita.

No entanto, a Venezolana teve turbulências com sua reputação no mercado internacional entre 2009 e 2011, após atrasos e cancelamentos devido a problemas mecânicos, má gestão em seus procedimentos operacionais e saques de bagagens de passageiros.

Isso levou à aposentadoria de seus Jetstream 41s e, eventualmente, trouxe críticas dos passageiros e, como resposta, a companhia aérea começou a reorganizar os procedimentos, diminuindo a taxa de reclamações dos passageiros.

Em 27 de fevereiro de 2012, o Ministério dos Transportes da Venezuela suspendeu indefinidamente o certificado de operador aéreo da Venezolana devido a prêmios de seguro não pagos para sua frota, causando interrupções em suas operações domésticas e internacionais.

No entanto, foi relatado que a companhia aérea pagou os prêmios e retomou as operações no mesmo dia.

Em janeiro de 2014, devido ao atraso na administração de câmbio CADIVI do governo venezuelano para companhias aéreas nacionais e internacionais, a Venezolana teve problemas com seus voos devido à falta de aeronaves disponíveis, já que todas, exceto uma, não estavam em condições de voar devido à incapacidade de comprar peças de reposição.

Consequentemente, o Instituto Nacional de Aviação Civil decidiu aterrar a companhia aérea novamente, causando interrupções nas operações domésticas e internacionais por tempo indeterminado.

Em 26 de março de 2014, a companhia aérea foi comprada por um grupo de investidores privados e retomou as operações.